До открытия Америки европейцами остров был заселён араваками, занимавшимися рыболовством и выращиванием хлопка и корнеплодов. После прихода испанцев многие из араваков были захвачены ими в плен, истреблены или вытеснены воинственным племенем карибов. Испанцы, обладающие крупными и богатыми колониями на материке, практически не интересовались Ангильей и другими малыми островами.

С 1650 года остров становится британской колонией. Сперва британские фермеры выращивают тут хлопок и табак, однако эти культуры приносили мало дохода. В начале XVIII века на острове стали выращивать сахарный тростник, для выращивания и обработки которого стали завозить африканских рабов. С этого момента население острова становится преимущественно африканским, потомки африканцев в настоящее время составляют подавляющее большинство населения. Однако из-за засушливости и бедных почв выращивание тростника плохо развивалось на острове.

В течение XVIII века во время Войны за австрийское наследство и Французской революции происходят стычки между англичанами и французами в районе Карибских островов. В 1744 году 300 ангильцев, объединившись с двумя уроженцами Сент-Китса, захватили французскую часть соседнего острова Синт-Мартен. Через год французы пытались захватить Ангилью, повторную попытку они повторили в 1796 году, но в обоих случаях были отбиты.

К началу XIX века производство сахара из тростника становится нерентабельным. В 1834 году рабы в Британской империи были освобождены. Жители острова занялись мелким фермерством и рыболовством. Остров теряет своё значение из-за прекращения выращивания там сахара.

С XVII века и до 1960 года остров управлялся с Сент-Китса. Острова Сент-Китс, Невис, Ангилья входили в более крупную колонию «Подветренные острова» (англ. Leeward Islands), что в английском означает несколько другую группу островов, чем Подветренные острова во французском, немецком, испанском, голландском, русском языках.

В 1967 году острова Сент-Китс, Невис и Ангилья объединились в Федерацию и получили статус ассоциированного с Великобританией государства с внутренним самоуправлением. Вопросы внешней политики и обороны оставались в компетенции Великобритании.

30 мая 1967 года ангилийцы напали на полицейский участок и выгнали 13 полицейских с Сент-Китса, расквартированных в Ангилье. День 30 мая отмечается на острове как День Ангильи. Затем, 10 июня 1967 года, по решению временного миротворческого комитета, принявшего власть на острове, силы Ангильи в количестве 19 человек вторглись на Сент-Китс и атаковали полицейский участок и лагерь сил обороны. Пятеро из ангильских интервентов попало в плен[5].

6 февраля 1969 года была провозглашена независимая Республика Ангилья, после того, как на референдуме за это высказались 1739 жителей и лишь 4 проголосовали против. Существовали предположения, что независимостью Ангильи хотят воспользоваться дельцы от игорного бизнеса и судовладельцы, создав там зону для игорного бизнеса и используя дешёвый ангильский флаг[6].

19 марта того же года на остров высадились британские десантники и 40 полицейских из Лондона для восстановления порядка, они не встретили сопротивления. Войска были скоро выведены, Ангилья получила внутреннее самоуправление, оставаясь однако формально в федерации с Сент-Китсом и Невисом.

В 1980 году Ангилья вышла из состава федерации трёх островов, и с 1982 имеет своё правительство, губернатора и парламент. С 19 сентября 1983 года на островах Сент-Китс и Невис образовалось независимое государство Федерация Сент-Китс и Невис, в то время как Ангилья осталась полузависимым государством, заморским владением Великобритании.